Organic Chemistry कार्बनिक रसायन (Organic Chemistry)

Stability of Free Radicals मुक्त मूलकों का स्थायित्व (Stability of Free Radicals)

Free radicals are neutral chemical species containing an unpaired electron, exhibiting electron-deficient character akin to carbocations. Their stability is primarily governed by hyperconjugation, resonance delocalization, and the inductive effect. मुक्त मूलक (Free radicals) उदासीन रासायनिक प्रजातियाँ हैं जिनमें एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन होता है, जो कार्बोनियम आयनों (carbocations) के समान इलेक्ट्रॉन-न्यून प्रकृति प्रदर्शित करते हैं। इनका स्थायित्व मुख्य रूप से अतिसंयुग्मन (hyperconjugation), अनुनाद विस्थानीकरण (resonance delocalization) और प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) द्वारा नियंत्रित होता है।

UP PGT Chemistry Subject Code 02 B.Sc. / M.Sc. Level

Electronic Effects and Hyperconjugation इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव और अतिसंयुग्मन (Electronic Effects and Hyperconjugation)

Alkyl radicals gain thermodynamic stability through hyperconjugation involving adjacent C—H σ-bonds interacting with the half-filled p-orbital.
The stability order of simple alkyl radicals follows 3° > 2° > 1° > methyl due to increasing number of available α-hydrogens.
Planar sp2 hybridization at the radical center allows maximum overlap between the singly occupied molecular orbital (SOMO) and adjacent σ-orbitals.

एल्किल मूलक (Alkyl radicals) अतिसंयुग्मन के माध्यम से ऊष्मागतिक स्थायित्व प्राप्त करते हैं, जिसमें निकटवर्ती C—H σ-बंध अर्ध-भरे p-कक्षक के साथ अन्योन्यक्रिया करते हैं।
सरल एल्किल मूलकों के स्थायित्व का क्रम 3° > 2° > 1° > मिथाइल होता है, जो α-हाइड्रोजन की बढ़ती संख्या के कारण होता है।
मूलक केंद्र पर समतलीय sp2 संकरण (planar sp2 hybridization) एकल अधिकृत आणविक कक्षक (SOMO) और निकटवर्ती σ-कक्षकों के बीच अधिकतम अतिव्यापन की अनुमति देता है।

Resonance Delocalization and Conjugation अनुनाद विस्थानीकरण और संयुग्मन (Resonance Delocalization and Conjugation)

Allylic and benzylic radicals derive exceptional stability from extensive resonance delocalization of the unpaired electron over neighboring π-systems.
Bridged or cage-like radicals such as 1-norbornyl radical are extremely destabilized because they cannot attain the required planar geometry at the radical center.
Extended conjugation in polyenyl radicals (e.g., diphenylmethyl or triphenylmethyl radicals) drastically lowers their reactivity and increases isolation longevity.

एलिलिक (Allylic) और बेंजिलिक (benzylic) मूलक निकटवर्ती π-तंत्रों पर अयुग्मित इलेक्ट्रॉन के व्यापक अनुनाद विस्थानीकरण से असाधारण स्थायित्व प्राप्त करते हैं।
1-नॉरबोर्निल मूलक जैसे सेतुबद्ध (bridged) या पिंजरेनुमा मूलक अत्यधिक अस्थिर होते हैं क्योंकि वे मूलक केंद्र पर आवश्यक समतलीय ज्यामिति प्राप्त नहीं कर सकते।
पॉलीएनािल मूलकों (जैसे, डाइफेनिलमिथाइल या ट्राइफेनिलमिथाइल मूलक) में विस्तारित संयुग्मन उनकी अभिक्रियाशीलता को काफी कम कर देता है और उनके पृथक्करण की अवधि को बढ़ाता है।

Polar and Steric Influences on Radical Formation मूलक निर्माण पर ध्रुवीय और त्रिविम प्रभाव (Polar and Steric Influences on Radical Formation)

Electron-withdrawing groups (EWGs) directly attached to the radical center destabilize it by intensifying electron deficiency, whereas electron-donating groups (EDGs) stabilize it via polar effects.
Bulky substituents can provide steric acceleration for radical formation by relieving ring strain or steric crowding in the ground state during homolysis.
Bridgehead radicals display unusual kinetic stability toward abstraction or rearrangement reactions due to geometric constraints imposed by polycyclic skeletons.

मूलक केंद्र से सीधे जुड़े इलेक्ट्रॉन-आकर्षी समूह (EWGs) इलेक्ट्रॉन न्यूनता को तीव्र करके इसे अस्थिर करते हैं, जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (EDGs) ध्रुवीय प्रभावों के माध्यम से इसे स्थिर करते हैं।
भारी प्रतिस्थापी (Bulky substituents) समांगी विखंडन (homolysis) के दौरान मूल अवस्था में वलय तनाव या त्रिविम भीड़ को कम करके मूलक निर्माण के लिए त्रिविम त्वरण प्रदान कर सकते हैं।
सेतुशीर्ष मूलक (Bridgehead radicals) बहुचक्रीय कंकाल द्वारा लगाए गए ज्यामितीय अवरोधों के कारण निष्कर्षण या पुनर्विन्यास अभिक्रियाओं के प्रति असामान्य गतिज स्थायित्व प्रदर्शित करते हैं।

📐 Key Formulas & Equations 📐 महत्वपूर्ण सूत्र एवं समीकरण

Hyperconjugative Structures Count अतिसंयुग्मी संरचनाओं की गणना (Hyperconjugative Structures Count)

Total Structures = n + 1 (for 1° alkyl radical where n is α-hydrogens)

Conditions: Presence of sp3 hybridized α-carbon with C—H bonds

शर्तें: C—H बंधों के साथ sp3 संकरित α-कार्बन की उपस्थिति

इकाइयाँ: कोई इकाई नहीं

Polar Effect Parameter (σ*) ध्रुवीय प्रभाव प्राचल (Polar Effect Parameter (σ*))

log(k / k₀) = ρ σ

Conditions: Taft equation for aliphatic radical reactions

शर्तें: एलिफैटिक मूलक अभिक्रियाओं के लिए टाफ्ट समीकरण

इकाइयाँ: कोई इकाई नहीं

Arrhenius Equation for Radical Halogenation मूलक हैलोजनीकरण के लिए अर्हेनियस समीकरण (Arrhenius Equation for Radical Halogenation)

k = A exp(−E_a / RT)

Conditions: Temperature-dependent radical propagation steps

शर्तें: तापमान-निर्भर मूलक संचरण चरण

इकाइयाँ: कोई इकाई नहीं

Hammett Equation for Substituted Benzyl Radicals प्रतिस्थापित बेंजिल मूलकों के लिए हैमेट समीकरण (Hammett Equation for Substituted Benzyl Radicals)

log(k / k₀) = ρσ

Conditions: Side-chain radical reactions on substituted toluenes

शर्तें: प्रतिस्थापित टोल्यूनि पर पार्श्व-श्रृंखला मूलक अभिक्रियाएं

इकाइयाँ: कोई इकाई नहीं

Homolytic Bond Dissociation Energy समांगी बंध वियोजन ऊर्जा (Homolytic Bond Dissociation Energy)

ΔH°_homo = BDE (A—B) = ΣΔH°_f(products) − ΔH°_f(reactant)

Conditions: Gas phase homolytic cleavage at 298 K

शर्तें: 298 K पर गैसीय अवस्था में समांगी विखंडन

इकाइयाँ: kJ/mol

⚠️ Important Exceptions & Anomalies ⚠️ महत्वपूर्ण अपवाद एवं विसंगतियाँ

Exceptionअपवाद Alkyl radicals follow 3° > 2° > 1° stability order based on hyperconjugation.एल्किल मूलक अतिसंयुग्मन के आधार पर 3° > 2° > 1° स्थायित्व क्रम का पालन करते हैं।

Observation: Bridgehead radicals (e.g., 1-adamantyl vs open-chain tertiary) — Inability to achieve planar sp2 hybridization at the bridgehead carbon introduces severe angle strain. प्रेक्षण: सेतुशीर्ष मूलक (जैसे, 1-एडमेंटिल) — सेतुशीर्ष कार्बन पर समतलीय sp2 संकरण प्राप्त करने में असमर्थता गंभीर कोण तनाव उत्पन्न करती है।

Exceptionअपवाद Fluorination of hydrocarbons is generally explosive and non-selective.हाइड्रोकार्बन का फ्लोरीनीकरण सामान्यतः विस्फोटक और गैर-चयनात्मक होता है।

Observation: Controlled radical fluorination using specific N-fluorosulfonamides — Tailored radical propagation kinetics prevent runaway exothermicity. प्रेक्षण: विशिष्ट N-फ्लोरोसल्फोनामाइड्स का उपयोग करके नियंत्रित मूलक फ्लोरीनीकरण — अनुकूलित मूलक संचरण गतिज अनियंत्रित ऊष्माक्षेपी अभिक्रिया को रोकती है।

Exceptionअपवाद Electron-withdrawing groups destabilize carbon-centered radicals.इलेक्ट्रॉन-आकर्षी समूह कार्बन-केंद्रित मूलकों को अस्थिर करते हैं।

Observation: Captodive radicals bearing both electron-donating and electron-withdrawing groups — Synergistic stabilization via SOMO-donor and SOMO-acceptor interactions lowers total energy. प्रेक्षण: कैप्टोडिव मूलक (Captodive radicals) जिनमें इलेक्ट्रॉन-दाता और इलेक्ट्रॉन-आकर्षी दोनों समूह होते हैं — SOMO-दाता और SOMO-ग्राही अन्योन्यक्रिया के माध्यम से सहक्रियात्मक स्थायित्व कुल ऊर्जा को कम करता है।

💡 Shortcuts & Memory Aids 💡 शॉर्टकट एवं स्मरणीय सूत्र

Alpha-Hydrogen Counting Ruleअल्फा-हाइड्रोजन गणना नियम

Count α-H on sp³ carbons directly attached to C^•

Application: Directly proportional to hyperconjugative structures and radical stability. अनुप्रयोग: अतिसंयुग्मी संरचनाओं और मूलक स्थायित्व के सीधे आनुपातिक।

Resonance First, Hyperconjugation Secondअनुनाद पहले, अतिसंयुग्मन बाद में

Resonance (>50 kJ/mol stabilization) >> Hyperconjugation (~6 kJ/mol per α-H)

Application: Always prioritize allylic/benzylic resonance over pure alkyl hyperconjugation when comparing mixed species. अनुप्रयोग: मिश्रित प्रजातियों की तुलना करते समय हमेशा एलिलिक/बेंजिलिक अनुनाद को प्राथमिकता दें।

BDE to Stability Inverse RelationBDE और स्थायित्व का व्युत्क्रम संबंध

Stability ∝ 1 / BDE (C—H)

Application: Lower homolytic bond dissociation energy of the precursor C—H bond yields a more stable radical. अनुप्रयोग: अग्रदूत C—H बंध की कम समांगी बंध वियोजन ऊर्जा अधिक स्थिर मूलक प्रदान करती है।

⚖️ Comparison of Reactive Intermediates ⚖️ अभिक्रियाशील मध्यवर्तियों की तुलना

Parameterप्राचल	Free Radicalमुक्त मूलक	Carbocationकार्बोकैटायन	Carbanionकार्बोनियन
Hybridizationसंकरण	sp2 (quasi-planar)sp2 (अर्ध-समतलीय)	sp2 (planar)sp2 (समतलीय)	sp3 (pyramidal)sp3 (पिरामिडीय)
Electron Countइलेक्ट्रॉन संख्या	7 valence electrons7 संयोजी इलेक्ट्रॉन	6 valence electrons6 संयोजी इलेक्ट्रॉन	8 valence electrons8 संयोजी इलेक्ट्रॉन
Primary Stabilizerप्राथमिक स्थायित्व कारक	Hyperconjugation / Resonanceअतिसंयुग्मन / अनुनाद	+I / Hyperconjugation / Resonance+I / अतिसंयुग्मन / अनुनाद	-I / Resonance / s-character-I / अनुनाद / s-लक्षण

🎯 Key Exam Points 🎯 महत्वपूर्ण परीक्षा बिंदु (Key Exam Points)

Triphenylmethyl radical (Ph3C•) exists in equilibrium with its dimer (hexaphenylethane derivative) due to high steric and resonance stabilization.
Allyl radical possesses two resonance structures with equal spin density distribution at C1 and C3.
Vinyl radicals (CH2=CH•) are significantly less stable than alkyl radicals because the unpaired electron resides in an sp2 orbital with higher s-character.
Bromination of alkanes is highly regioselective for 3° positions because the transition state is late and radical stability dictates product distribution.
AIBN (Azobisisobutyronitrile) undergoes thermal homolysis to generate carbon radicals and stable nitrogen gas.
EPR (Electron Paramagnetic Resonance) spectroscopy is the primary analytical technique used to detect and characterize free radicals via hyperfine splitting.

ट्राइफेनिलमिथाइल मूलक (Ph3C•) उच्च त्रिविम और अनुनाद स्थायित्व के कारण अपने डाइमर के साथ साम्यावस्था में रहता है।
एलिल मूलक में दो अनुनादी संरचनाएं होती हैं जिनमें C1 और C3 पर समान स्पिन घनत्व वितरण होता है।
विनाइल मूलक (CH2=CH•) एल्किल मूलकों की तुलना में काफी कम स्थिर होते हैं क्योंकि अयुग्मित इलेक्ट्रॉन उच्च s-लक्षण वाले sp2 कक्षक में रहता है।
एल्केन्स का ब्रोमीनीकरण 3° स्थितियों के लिए अत्यधिक चयनात्मक है क्योंकि संक्रमण अवस्था देर से आती है और मूलक स्थायित्व उत्पाद वितरण को निर्धारित करता है।
AIBN (एज़ोबिसआइसोब्यूटिरोनिट्राइल) कार्बन मूलक और स्थिर नाइट्रोजन गैस उत्पन्न करने के लिए तापीय समांगी विखंडन से गुजरता है।
EPR (इलेक्ट्रॉन पैरामैग्नेटिक रेजोनेंस) स्पेक्ट्रोस्कोपी मुक्त मूलकों का पता लगाने और हाइपरफाइन स्प्लिटिंग के माध्यम से उनकी विशेषता बताने के लिए प्राथमिक विश्लेषणात्मक तकनीक है।

🚫 Common Errors & Confusions 🚫 सामान्य भ्रांतियाँ एवं त्रुटियाँ (Common Errors)

Confusing carbocation stability (where 3° > 2° > 1° is driven by inductive and hyperconjugative electron donation) with carbanion stability.
Assuming bridgehead radicals behave identically to open-chain tertiary radicals despite rigid geometric constraints.
Ignoring ring strain effects when evaluating cycloalkyl radical stabilities.
Misidentifying radical species as closed-shell carbanions due to incorrect electron accounting in Lewis structures.

कार्बोकैटायन स्थायित्व (जहाँ 3° > 2° > 1° प्रेरणिक और अतिसंयुग्मी इलेक्ट्रॉन दान द्वारा संचालित होता है) को कार्बोनियन स्थायित्व के साथ भ्रमित करना।
यह मान लेना कि सेतुशीर्ष मूलक कठोर ज्यामितीय बाधाओं के बावजूद खुले-श्रृंखला वाले तृतीयक मूलकों के समान व्यवहार करते हैं।
साइक्लोएल्किल मूलक स्थायित्व का मूल्यांकन करते समय वलय तनाव प्रभावों की अनदेखी करना।
लुईस संरचनाओं में गलत इलेक्ट्रॉन गणना के कारण मूलक प्रजातियों को बंद-कोश कार्बोनियन के रूप में गलत पहचानना।

Syllabus Sectionपाठ्यक्रम अनुभाग

Organic Chemistryकार्बनिक रसायन

Branch topics covered under official UP PGT Chemistry curriculum.आधिकारिक UP PGT रसायन विज्ञान पाठ्यक्रम के अंतर्गत शामिल विषय।

Classification Of Organic Compounds → Iupac Nomenclature → Types Of Organic Reactions → Reaction Mechanism → Homolytic Fission → Heterolytic Fission →

Full Chemistry Tracker →

Stability of Free Radicals मुक्त मूलकों का स्थायित्व (Stability of Free Radicals)

Electronic Effects and Hyperconjugation इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव और अतिसंयुग्मन (Electronic Effects and Hyperconjugation)

Resonance Delocalization and Conjugation अनुनाद विस्थानीकरण और संयुग्मन (Resonance Delocalization and Conjugation)

Polar and Steric Influences on Radical Formation मूलक निर्माण पर ध्रुवीय और त्रिविम प्रभाव (Polar and Steric Influences on Radical Formation)

⚡ Quick Revision: Stability of Free Radicals ⚡ त्वरित रिवीज़न: मुक्त मूलकों का स्थायित्व (Stability of Free Radicals)

Nature of Radical Intermediates मूलक मध्यवर्तियों की प्रकृति

Hyperconjugative Stabilization अतिसंयुग्मी स्थायित्व

Resonance and Delocalization अनुनाद और विस्थानीकरण

Steric and Polar Effects त्रिविम और ध्रुवीय प्रभाव

📚 Terms & Units Glossary 📚 पारिभाषिक शब्दावली एवं इकाइयाँ

🎯 Key Takeaways 🎯 महत्वपूर्ण निष्कर्ष (Key Takeaways)

📌 Quick Recall 📌 त्वरित स्मरण (Quick Recall)

⚖️ Key Differences ⚖️ महत्वपूर्ण अंतर (Key Differences)

❓ Practice Questions (18 MCQs)❓ अभ्यास प्रश्न (18 बहुविकल्पीय प्रश्न)

Which of the following free radicals is most stable? निम्नलिखित में से कौन सा मुक्त मूलक (free radical) सबसे अधिक स्थिर है?

Which radical is stabilized by resonance? कौन सा मूलक अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है?

Why are bridgehead radicals exceptionally unreactive and difficult to form? ब्रिजहेड (bridgehead) मूलक असाधारण रूप से कम प्रतिक्रियाशील और बनने में कठिन क्यों होते हैं?

What is the primary driving force for stability in the triphenylmethyl radical? ट्राइफेनिलमिथाइल मूलक में स्थिरता के लिए प्राथमिक प्रेरक बल क्या है?

Which halogenation reaction of alkanes is most selective? एल्केन्स की कौन सी हैलोजनीकरण अभिक्रिया सबसे अधिक चयनात्मक (selective) है?

In terms of bond dissociation energy (BDE), a more stable radical corresponds to: बॉन्ड डिसोसिएशन एनर्जी (BDE) के संदर्भ में, एक अधिक स्थिर मूलक किसके अनुरूप होता है?

How many hyperconjugative structures can be drawn for an ethyl radical (CH₃—CH₂^•)? एथिल मूलक (CH₃—CH₂^•) के लिए कितनी अतिसंयुग्मन संरचनाएं खींची जा सकती हैं?

Which of the following radicals is least stable? निम्नलिखित में से कौन सा मूलक सबसे कम स्थिर है?

What analytical technique is definitive for detecting free radical intermediates? मुक्त मूलक मध्यवर्ती का पता लगाने के लिए कौन सी विश्लेषणात्मक तकनीक निश्चित है?

Compared to carbocations, free radicals are: कार्बोकेशन की तुलना में, मुक्त मूलक होते हैं:

Which radical undergoes the fastest hydrogen atom abstraction? कौन सा मूलक सबसे तेज हाइड्रोजन परमाणु निष्कर्षण (abstraction) से गुजरता है?

The stability order of free radicals is analogous to which other reactive intermediate? मुक्त मूलकों की स्थिरता का क्रम किस अन्य प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के अनुरूप है?

Phenyl radical (C₆H₅^•) exhibits stability comparable to which type of alkyl radical? फेनिल मूलक (C₆H₅^•) किस प्रकार के एल्काइल मूलक के बराबर स्थिरता प्रदर्शित करता है?

What role does AIBN play in free radical reactions? मुक्त मूलक अभिक्रियाओं में AIBN क्या भूमिका निभाता है?

🏛️ Exam Trends & Question Pattern🏛️ परीक्षा ट्रेंड एवं प्रश्न पैटर्न

⏱️ Timed Topic Test⏱️ समयबद्ध टॉपिक टेस्ट

Instructionsनिर्देश

Stability of Free Radicals मुक्त मूलकों का स्थायित्व (Stability of Free Radicals)

Electronic Effects and Hyperconjugation इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव और अतिसंयुग्मन (Electronic Effects and Hyperconjugation)

Resonance Delocalization and Conjugation अनुनाद विस्थानीकरण और संयुग्मन (Resonance Delocalization and Conjugation)

Polar and Steric Influences on Radical Formation मूलक निर्माण पर ध्रुवीय और त्रिविम प्रभाव (Polar and Steric Influences on Radical Formation)

⚡ Quick Revision: Stability of Free Radicals ⚡ त्वरित रिवीज़न: मुक्त मूलकों का स्थायित्व (Stability of Free Radicals)

Nature of Radical Intermediates मूलक मध्यवर्तियों की प्रकृति

Hyperconjugative Stabilization अतिसंयुग्मी स्थायित्व

Resonance and Delocalization अनुनाद और विस्थानीकरण

Steric and Polar Effects त्रिविम और ध्रुवीय प्रभाव

📚 Terms & Units Glossary 📚 पारिभाषिक शब्दावली एवं इकाइयाँ

🎯 Key Takeaways 🎯 महत्वपूर्ण निष्कर्ष (Key Takeaways)

📌 Quick Recall 📌 त्वरित स्मरण (Quick Recall)

⚖️ Key Differences ⚖️ महत्वपूर्ण अंतर (Key Differences)

❓ Practice Questions (18 MCQs)❓ अभ्यास प्रश्न (18 बहुविकल्पीय प्रश्न)

Which of the following free radicals is most stable? निम्नलिखित में से कौन सा मुक्त मूलक (free radical) सबसे अधिक स्थिर है?

Which radical is stabilized by resonance? कौन सा मूलक अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है?

Why are bridgehead radicals exceptionally unreactive and difficult to form? ब्रिजहेड (bridgehead) मूलक असाधारण रूप से कम प्रतिक्रियाशील और बनने में कठिन क्यों होते हैं?

What is the primary driving force for stability in the triphenylmethyl radical? ट्राइफेनिलमिथाइल मूलक में स्थिरता के लिए प्राथमिक प्रेरक बल क्या है?

Which halogenation reaction of alkanes is most selective? एल्केन्स की कौन सी हैलोजनीकरण अभिक्रिया सबसे अधिक चयनात्मक (selective) है?

In terms of bond dissociation energy (BDE), a more stable radical corresponds to: बॉन्ड डिसोसिएशन एनर्जी (BDE) के संदर्भ में, एक अधिक स्थिर मूलक किसके अनुरूप होता है?

How many hyperconjugative structures can be drawn for an ethyl radical (CH3—CH2•)? एथिल मूलक (CH3—CH2•) के लिए कितनी अतिसंयुग्मन संरचनाएं खींची जा सकती हैं?

Which of the following radicals is least stable? निम्नलिखित में से कौन सा मूलक सबसे कम स्थिर है?

What analytical technique is definitive for detecting free radical intermediates? मुक्त मूलक मध्यवर्ती का पता लगाने के लिए कौन सी विश्लेषणात्मक तकनीक निश्चित है?

Compared to carbocations, free radicals are: कार्बोकेशन की तुलना में, मुक्त मूलक होते हैं:

Which radical undergoes the fastest hydrogen atom abstraction? कौन सा मूलक सबसे तेज हाइड्रोजन परमाणु निष्कर्षण (abstraction) से गुजरता है?

The stability order of free radicals is analogous to which other reactive intermediate? मुक्त मूलकों की स्थिरता का क्रम किस अन्य प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के अनुरूप है?

Phenyl radical (C6H5•) exhibits stability comparable to which type of alkyl radical? फेनिल मूलक (C6H5•) किस प्रकार के एल्काइल मूलक के बराबर स्थिरता प्रदर्शित करता है?

What role does AIBN play in free radical reactions? मुक्त मूलक अभिक्रियाओं में AIBN क्या भूमिका निभाता है?

🏛️ Exam Trends & Question Pattern🏛️ परीक्षा ट्रेंड एवं प्रश्न पैटर्न

⏱️ Timed Topic Test⏱️ समयबद्ध टॉपिक टेस्ट

Instructionsनिर्देश

Test Resultपरीक्षा परिणाम

How many hyperconjugative structures can be drawn for an ethyl radical (CH₃—CH₂^•)? एथिल मूलक (CH₃—CH₂^•) के लिए कितनी अतिसंयुग्मन संरचनाएं खींची जा सकती हैं?