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Organic Chemistry कार्बनिक रसायन (Organic Chemistry)

Preparation of Glucose ग्लूकोज का विरचन (Preparation of Glucose)

Glucose is an aldohexose industrially prepared via the acid-catalyzed hydrolysis of sucrose or starch. It serves as the primary monomeric unit of major structural and storage polysaccharides. ग्लूकोज एक एल्डोहेक्सोस (Aldohexose) है, जिसे औद्योगिक रूप से सुक्रोज या स्टार्च के अम्ल-उत्प्रेरित जल-अपघटन (Acid-catalyzed hydrolysis) द्वारा तैयार किया जाता है। यह प्रमुख संरचनात्मक और संचय पॉलीसैकेराइड्स (Polysaccharides) की प्राथमिक एकलक इकाई (Monomeric unit) के रूप में कार्य करता है।

UP PGT Chemistry Subject Code 02 B.Sc. / M.Sc. Level

Laboratory and Industrial Preparation from Sucrose सुक्रोज से प्रयोगशाला और औद्योगिक विरचन

  • Sucrose is dissolved in ethanol and hydrolyzed by boiling with dilute hydrochloric acid or sulfuric acid.
  • During hydrolysis, the glycosidic linkage between C1 of glucose and C2 of fructose is cleaved.
  • Upon cooling, glucose crystallizes out first due to its lower solubility in ethanol-water mixtures compared to fructose.
  • The reaction changes the optical rotation from dextrorotatory (+66.5°) to laevorotatory (-39.9°), a process known as the inversion of cane sugar.
  • सुक्रोज को एथेनॉल में घोलकर तनु हाइड्रोक्लोरिक अम्ल (HCl) या सल्फ्यूरिक अम्ल (H2SO4) के साथ उबालकर जल-अपघटित किया जाता है।
  • जल-अपघटन के दौरान, ग्लूकोज के C1 और फ्रुक्टोज के C2 के बीच का ग्लाइकोसिडिक बंध (Glycosidic linkage) टूट जाता है।
  • ठंडा करने पर, एथेनॉल-जल मिश्रण में फ्रुक्टोज की तुलना में कम घुलनशीलता के कारण ग्लूकोज पहले क्रिस्टलीकृत हो जाता है।
  • यह अभिक्रिया प्रकाशिक घूर्णन (Optical rotation) को दक्षिण-ध्रुवण घूर्णक (+66.5°) से वाम-ध्रुवण घूर्णक (-39.9°) में बदल देती है, जिसे 'केन शुगर का प्रतिपन्न' (Inversion of cane sugar) कहा जाता है।

Commercial Manufacture from Starch स्टार्च से व्यावसायिक निर्माण

  • Starch is obtained from corn, potatoes, or rice and serves as the cheap, primary raw material for commercial glucose production.
  • Starch slurry is heated with dilute H2SO4 at 393 K under 2 to 3 atmospheres pressure in an autoclave.
  • The polysaccharide chain is progressively cleaved into smaller dextrins and ultimately into D-glucose.
  • Excess sulfuric acid is neutralized by adding calcium carbonate (chalk), precipitating calcium sulfate as an insoluble solid filtered off.
  • स्टार्च मक्का, आलू या चावल से प्राप्त किया जाता है और यह व्यावसायिक ग्लूकोज उत्पादन के लिए सस्ता और प्राथमिक कच्चा माल है।
  • स्टार्च की स्लरी (Slurry) को ऑटोक्लेव (Autoclave) में 2 से 3 वायुमंडलीय दाब पर 393 K ताप पर तनु H2SO4 के साथ गर्म किया जाता है।
  • पॉलीसैकेराइड श्रृंखला धीरे-धीरे छोटे डेक्सट्रिन (Dextrins) और अंततः D-ग्लूकोज में टूट जाती है।
  • अतिरिक्त सल्फ्यूरिक अम्ल को कैल्शियम कार्बोनेट (खड़िया) मिलाकर उदासीन किया जाता है, जिससे कैल्शियम सल्फेट एक अघुलनशील ठोस के रूप में अवक्षेपित हो जाता है जिसे छानकर अलग कर लिया जाता है।

Purification and Isolation of Glucose ग्लूकोज का शोधन और पृथक्करण

  • The filtrate containing glucose is treated with animal charcoal to decolorize the brown syrup by adsorption of colored impurities.
  • The decolorized solution is concentrated under reduced pressure to prevent thermal decomposition or caramelization.
  • Concentrated syrup is seeded with pure glucose crystals to induce rapid crystallization yielding white crystalline D(+)-glucose.
  • Pure glucose melts at 146°C and exhibits the property of mutarotation in aqueous solution.
  • ग्लूकोज युक्त निस्यंद (Filtrate) को रंगीन अशुद्धियों के अधिशोषण (Adsorption) द्वारा भूरे सिरप को रंगहीन करने के लिए जंतु चारकोल (Animal charcoal) के साथ उपचारित किया जाता है।
  • रंगहीन विलयन को तापीय अपघटन या कैरामेलिकरण (Caramelization) से बचाने के लिए कम दाब पर सांद्रित किया जाता है।
  • सांद्रित सिरप में शुद्ध ग्लूकोज के क्रिस्टल डालकर तेजी से क्रिस्टलीकरण प्रेरित किया जाता है, जिससे सफेद क्रिस्टलीय D(+)-ग्लूकोज प्राप्त होता है।
  • शुद्ध ग्लूकोज 146°C पर पिघलता है और जलीय विलयन में परिवर्ती ध्रुवण घूर्णन (Mutarotation) का गुण प्रदर्शित करता है।
📐 Key Formulas & Equations 📐 महत्वपूर्ण सूत्र एवं समीकरण
Commercial Hydrolysis of Starch स्टार्च का व्यावसायिक जल-अपघटन (Commercial Hydrolysis of Starch)
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
Conditions: Dilute H2SO4 at 393 K under 2-3 atm pressure
शर्तें: 393 K ताप और 2-3 वायुमंडलीय दाब पर तनु H2SO4
इकाइयाँ: कोई इकाई नहीं
Mutarotation Equilibrium परिवर्ती ध्रुवण घूर्णन साम्यावस्था (Mutarotation Equilibrium)
α-D-Glucose ([α] = +112°) ⇌ Equilibrium Mixture ([α] = +52.5°) ⇌ β-D-Glucose ([α] = +19°)
Conditions: Room temperature in aqueous solution
शर्तें: जलीय विलयन में कमरे का तापमान
इकाइयाँ: कोई इकाई नहीं
Osazone Formation ओसाजोन निर्माण (Osazone Formation)
C6H12O6 + 3C6H5NHNH2 → Glucosazone + C6H5NH2 + NH3 + 2H2O
Conditions: Excess phenylhydrazine, heat
शर्तें: अतिरिक्त फेनिलहाइड्राजीन, गर्म करने पर
इकाइयाँ: कोई इकाई नहीं
Hydrolysis of Sucrose सुक्रोज का जल-अपघटन (Hydrolysis of Sucrose)
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (Glucose) + C6H12O6 (Fructose)
Conditions: Dilute HCl or H2SO4, alcoholic solution, heat
शर्तें: तनु HCl या H2SO4, अल्कोहलिक विलयन, गर्म करने पर
इकाइयाँ: कोई इकाई नहीं
⚠️ Important Exceptions & Anomalies ⚠️ महत्वपूर्ण अपवाद एवं विसंगतियाँ
Exceptionअपवाद Aldehydes typically form bisulfite addition compounds and give positive Schiff's test.एल्डिहाइड सामान्यतः बाइसल्फाइट योगात्मक यौगिक बनाते हैं और सकारात्मक शिफ परीक्षण (Schiff's test) देते हैं।

Observation: Glucose does not form a sodium bisulfite addition compound and gives a negative Schiff's test. — Glucose predominantly exists in a stable cyclic hemiacetal pyranose structure where the free aldehyde group is masked. प्रेक्षण: ग्लूकोज सोडियम बाइसल्फाइट योगात्मक यौगिक नहीं बनाता और नकारात्मक शिफ परीक्षण देता है। ग्लूकोज मुख्य रूप से एक स्थिर चक्रीय हेमीऐसिटल पाइरानोस (Pyranose) संरचना में मौजूद होता है जहाँ मुक्त एल्डिहाइड समूह ढका रहता है।

Exceptionअपवाद Pentasubstituted derivatives of monosaccharides typically yield open-chain configurations upon acetylation.मोनोसैकेराइड्स के पेंटा-प्रतिस्थापित व्युत्पन्न सामान्यतः ऐसीटिलीकरण पर खुली श्रृंखला विन्यास देते हैं।

Observation: Glucose pentaacetate does not react with hydroxylamine (NH2OH) to form an oxime. — The cyclic hemiacetal oxygen lacks a free carbonyl group in the pentaacetate derivative, confirming the cyclic pyranose ring closure. प्रेक्षण: ग्लूकोज पेंटाऐसीटेट ऑक्साइम बनाने के लिए हाइड्रॉक्सिलएमीन (NH2OH) के साथ अभिक्रिया नहीं करता है। चक्रीय हेमीऐसिटल ऑक्सीजन में पेंटाऐसीटेट व्युत्पन्न में मुक्त कार्बोनिल समूह का अभाव होता है, जो चक्रीय पाइरानोस वलय की पुष्टि करता है।

Exceptionअपवाद Monosaccharides with primary and secondary alcohol groups undergo selective oxidation.प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल समूहों वाले मोनोसैकेराइड्स चयनात्मक ऑक्सीकरण से गुजरते हैं।

Observation: Nitric acid oxidation of glucose yields dicarboxylic acid (saccharic acid) without cleaving the carbon skeleton. — HNO3 simultaneously oxidizes the terminal primary alcohol (C6) and the aldehydic/hemiacetal carbon (C1) to carboxylic groups. प्रेक्षण: ग्लूकोज का नाइट्रिक अम्ल (HNO3) ऑक्सीकरण कार्बन कंकाल को तोड़े बिना डाइकार्बोक्सिलिक अम्ल (सैकेरिक अम्ल) देता है। HNO3 टर्मिनल प्राथमिक अल्कोहल (C6) और एल्डिहाइड/हेमीऐसिटल कार्बन (C1) दोनों को कार्बोक्सिलिक समूहों में ऑक्सीकृत कर देता है।

💡 Shortcuts & Memory Aids 💡 शॉर्टकट एवं स्मरणीय सूत्र
Sucrose Hydrolysis Products Mnemonicसुक्रोज जल-अपघटन उत्पाद याद रखने की विधि
SUC = G + F

Application: Remember that Sucrose hydrolysis yields equal moles of Glucose and Fructose. अनुप्रयोग: याद रखें कि सुक्रोज के जल-अपघटन से ग्लूकोज और फ्रुक्टोज के समान मोल प्राप्त होते हैं।

Starch Reagent Conditionsस्टार्च अभिकर्मक स्थितियाँ
Starch + H+ + 393K + 2 atm → n(Glucose)

Application: Quickly identify high pressure and temperature conditions required for starch hydrolysis in industrial questions. अनुप्रयोग: औद्योगिक प्रश्नों में स्टार्च जल-अपघटन के लिए आवश्यक उच्च दाब और तापमान की स्थितियों को तुरंत पहचानें।

Optical Inversion Ruleप्रकाशिक प्रतिपन्न नियम
[α]D changes from (+) to (-)

Application: Sucrose inversion turns dextrorotatory solution laevorotatory due to high specific rotation of liberated D-fructose (-92.4°). अनुप्रयोग: मुक्त D-फ्रुक्टोज (-92.4°) के उच्च विशिष्ट घूर्णन के कारण सुक्रोज का प्रतिपन्न दक्षिण-ध्रुवण घूर्णक विलयन को वाम-ध्रुवण घूर्णक में बदल देता है।

⚖️ Comparison of Sucrose and Starch as Glucose Precursors ⚖️ ग्लूकोज के पूर्वगामी के रूप में सुक्रोज और स्टार्च की तुलना
ParameterपैरामीटरSucrose Precursorसुक्रोज पूर्वगामीStarch Precursorस्टार्च पूर्वगामी
Chemical Natureरासायनिक प्रकृतिDisaccharide (C12H22O11)डाइसैकेराइड (C12H22O11)Polysaccharide ((C6H10O5)n)पॉलीसैकेराइड ((C6H10O5)n)
Hydrolysis Catalystजल-अपघटन उत्प्रेरकDilute HCl / H2SO4 (Mild heat)तनु HCl / H2SO4 (मंद ताप)Dilute H2SO4 (393 K, 2-3 atm)तनु H2SO4 (393 K, 2-3 atm)
Byproductsउप-उत्पादD-FructoseD-फ्रुक्टोजNone (pure glucose polymer)कोई नहीं (शुद्ध ग्लूकोज बहुलक)
Industrial Scaleऔद्योगिक स्तरLaboratory and fine chemicalप्रयोगशाला और सूक्ष्म रसायनLarge-scale commercial productionबड़े पैमाने पर व्यावसायिक उत्पादन
🎯 Key Exam Points 🎯 महत्वपूर्ण परीक्षा बिंदु (Key Exam Points)
  • Industrial preparation of glucose uses cheap starch as the starting material.
  • Starch hydrolysis is conducted with dilute H2SO4 at 393 K under 2-3 atm pressure.
  • Sucrose hydrolysis yields an equimolar mixture of D-glucose and D-fructose in alcoholic solution.
  • Calcium carbonate is added to neutralize excess sulfuric acid, precipitating calcium sulfate.
  • Animal charcoal is used for decolorizing the glucose solution during purification.
  • Glucose exhibits mutarotation with an equilibrium specific rotation of +52.5°.
  • ग्लूकोज का औद्योगिक विरचन सस्ते स्टार्च को कच्चे माल के रूप में उपयोग करता है।
  • स्टार्च का जल-अपघटन 393 K पर 2-3 atm दाब पर तनु H2SO4 के साथ किया जाता है।
  • सुक्रोज का जल-अपघटन अल्कोहलिक विलयन में D-ग्लूकोज और D-फ्रुक्टोज का सममोलर मिश्रण देता है।
  • अतिरिक्त सल्फ्यूरिक अम्ल को उदासीन करने के लिए कैल्शियम कार्बोनेट मिलाया जाता है, जिससे कैल्शियम सल्फेट अवक्षेपित होता है।
  • शोधन के दौरान ग्लूकोज विलयन को रंगहीन करने के लिए जंतु चारकोल का उपयोग किया जाता है।
  • ग्लूकोज +52.5° के साम्यावस्था विशिष्ट घूर्णन के साथ परिवर्ती ध्रुवण घूर्णन प्रदर्शित करता है।
🚫 Common Errors & Confusions 🚫 सामान्य भ्रांतियाँ एवं त्रुटियाँ (Common Errors)
  • Assuming starch requires no pressure for hydrolysis; high pressure (2-3 atm) and 393 K are mandatory.
  • Forgetting that sucrose hydrolysis produces fructose alongside glucose.
  • Confusing the role of animal charcoal (adsorption of colored impurities) with chemical reaction.
  • Assuming glucose gives a positive Schiff's test despite possessing an aldehyde function in its open-chain form.
  • यह मान लेना कि स्टार्च के जल-अपघटन के लिए किसी दाब की आवश्यकता नहीं है; उच्च दाब (2-3 atm) और 393 K अनिवार्य हैं।
  • यह भूल जाना कि सुक्रोज का जल-अपघटन ग्लूकोज के साथ फ्रुक्टोज भी उत्पन्न करता है।
  • जंतु चारकोल की भूमिका (रंगीन अशुद्धियों का अधिशोषण) को रासायनिक अभिक्रिया समझ लेना।
  • यह मान लेना कि ग्लूकोज अपनी खुली श्रृंखला में एल्डिहाइड प्रकार्य होने के बावजूद सकारात्मक शिफ परीक्षण देता है।