∫ SJ Maths Chemistry
← UP PGT Chemistry
Organic Chemistry कार्बनिक रसायन (Organic Chemistry)

Classification of Steroid Hormones स्टेरॉयड हार्मोन का वर्गीकरण (Classification of Steroid Hormones)

Steroid hormones are tetracyclic lipids possessing the characteristic cyclopentanoperhydrophenanthrene ring system. They are classified based on their physiological roles and the number of carbon atoms into groups such as glucocorticoids, mineralocorticoids, sex hormones, and secosteroids. स्टेरॉयड हार्मोन टेट्रासाइक्लिक लिपिड (tetracyclic lipids) होते हैं, जिनमें साइक्लोपेंटानोपरहाइड्रोफेनेंथ्रीन (cyclopentanoperhydrophenanthrene) वलय प्रणाली पाई जाती है। इन्हें उनके शारीरिक कार्यों और कार्बन परमाणुओं की संख्या के आधार पर ग्लूकोकोर्टिकोइड्स, मिनरलोकॉर्टिकोइड्स, सेक्स हार्मोन और सिकोस्टेरॉयड जैसे समूहों में वर्गीकृत किया गया है।

UP PGT Chemistry Subject Code 02 B.Sc. / M.Sc. Level

Structural Framework and Carbon Numbering संरचनात्मक ढांचा और कार्बन अंकन

  • The steroid nucleus consists of three fused cyclohexane rings (A, B, C) and one cyclopentane ring (D).
  • Carbon atoms are numbered sequentially from 1 to 27 following a standardized IUPAC numbering pathway starting in ring A.
  • Stereochemistry at ring junctions (cis/trans) dictates overall 3D shape, with the 5α- and 5β-series differing at C-5.
  • Methyl groups are typically located at C-10 (angular C-19) and C-13 (angular C-18).
  • स्टेरॉयड नाभिक में तीन संगलित साइक्लोहेक्सेन वलय (A, B, C) और एक साइक्लोपेंटेन वलय (D) होते हैं।
  • कार्बन परमाणुओं को वलय A से शुरू करते हुए एक मानकीकृत IUPAC अंकन पद्धति के अनुसार 1 से 27 तक क्रमिक रूप से गिना जाता है।
  • वलय जंक्शनों पर त्रिविम रसायन (stereochemistry) (cis/trans) समग्र 3D आकार को निर्धारित करता है, जिसमें 5α- और 5β- श्रृंखलाएं C-5 पर भिन्न होती हैं।
  • मिथाइल समूह आमतौर पर C-10 (कोणीय C-19) और C-13 (कोणीय C-18) पर स्थित होते हैं।

Classification by Carbon Count and Function कार्बन गणना और कार्य के आधार पर वर्गीकरण

  • Estrogens (C18) lack the C-19 angular methyl group and possess a fully aromatic A-ring with a phenolic hydroxyl group at C-3.
  • Androgens (C19) retain the C-19 methyl group at C-10 and typically feature keto or hydroxyl functionalities at C-3 and C-17.
  • Progestogens and Corticosteroids (C21) contain a two-carbon side chain attached at the C-17 position of the D-ring.
  • Vitamin D (Secosteroids) are formed by the photolytic cleavage of the B-ring of sterols, breaking the 9,10 carbon-carbon bond.
  • एस्ट्रोजेन (C18) में C-19 कोणीय मिथाइल समूह का अभाव होता है और इनमें C-3 पर फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ पूर्णतः एरोमैटिक A-वलय होता है।
  • एंड्रोजन (C19) में C-10 पर C-19 मिथाइल समूह बना रहता है और आमतौर पर C-3 और C-17 पर कीटो या हाइड्रॉक्सिल कार्यात्मक समूह होते हैं।
  • प्रोजेस्टोजेन और कॉर्टिकोस्टेरॉइड्स (C21) में D-वलय की C-17 स्थिति पर दो-कार्बन की पार्श्व श्रृंखला (side chain) जुड़ी होती है।
  • विटामिन D (सिकोस्टेरॉयड) का निर्माण स्टेरॉल्स के B-वलय के फोटोलाइटिक विदलन (photolytic cleavage) द्वारा होता है, जो 9,10 कार्बन-कार्बन बंध को तोड़ता है।

Corticosteroid Subclasses and Functional Groups कॉर्टिकोस्टेरॉइड उपवर्ग और कार्यात्मक समूह

  • Glucocorticoids (e.g., cortisol) regulate carbohydrate metabolism and possess an α-ketol side chain at C-17 and oxygenation at C-11.
  • Mineralocorticoids (e.g., aldosterone) control electrolyte balance and feature an aldehyde group at the C-18 angular position.
  • Functional alterations on the core rings modify receptor binding affinity, shifting activity from mineralocorticoid to glucocorticoid.
  • Conjugation reactions (glucuronidation or sulfation) at polar hydroxyl groups enhance water solubility for renal excretion.
  • ग्लूकोकोर्टिकोइड्स (जैसे, कोर्टिसोल) कार्बोहाइड्रेट चयापचय को नियंत्रित करते हैं और इनमें C-17 पर α-कीटोल पार्श्व श्रृंखला तथा C-11 पर ऑक्सीजनीकरण होता है।
  • मिनरलोकॉर्टिकोइड्स (जैसे, एल्डोस्टेरोन) इलेक्ट्रोलाइट संतुलन को नियंत्रित करते हैं और C-18 कोणीय स्थिति पर एक एल्डिहाइड समूह की विशेषता रखते हैं।
  • कोर वलयों पर कार्यात्मक परिवर्तन रिसेप्टर बाइंडिंग आत्मीयता को संशोधित करते हैं, जिससे गतिविधि मिनरलोकॉर्टिकोइड से ग्लूकोकोर्टिकोइड में स्थानांतरित हो जाती है।
  • ध्रुवीय हाइड्रॉक्सिल समूहों पर संयुग्मन अभिक्रियाएं (ग्लुकुरोनिडेशन या सल्फेशन) गुर्दे द्वारा उत्सर्जन के लिए जल घुलनशीलता को बढ़ाती हैं।
📐 Key Formulas & Equations 📐 महत्वपूर्ण सूत्र एवं समीकरण
Pregnane Derivatives (C21) प्रेग्नेन व्युत्पन्न (Pregnane Derivatives) (C21)
C21H34Ox
Conditions: Includes progestogens and glucocorticoids/mineralocorticoids
शर्तें: इसमें प्रोजेस्टोजेन और ग्लूकोकोर्टिकोइड्स/मिनरलोकॉर्टिकोइड्स शामिल हैं
इकाइयाँ: लागू नहीं
Androstane Derivatives (C19) एंड्रोस्टेन व्युत्पन्न (Androstane Derivatives) (C19)
C19H30Ox
Conditions: Includes male sex hormones (androgens)
शर्तें: इसमें पुरुष सेक्स हार्मोन (एंड्रोजन) शामिल हैं
इकाइयाँ: लागू नहीं
Estrane Derivatives (C18) एस्ट्रेन व्युत्पन्न (Estrane Derivatives) (C18)
C18H24Ox
Conditions: Includes female sex hormones (estrogens) with an aromatic A-ring
शर्तें: इसमें एरोमैटिक A-वलय वाले महिला सेक्स हार्मोन (एस्ट्रोजेन) शामिल हैं
इकाइयाँ: लागू नहीं
Cholestane Derivatives (C27) कोलेस्टेन व्युत्पन्न (Cholestane Derivatives) (C27)
C27H46O
Conditions: Parent hydrocarbon for cholesterol and related sterols
शर्तें: कोलेस्ट्रॉल और संबंधित स्टेरॉल्स के लिए मूल हाइड्रोकार्बन
इकाइयाँ: लागू नहीं
Cyclopentanoperhydrophenanthrene (Sterane) Skeleton साइक्लोपेंटानोपरहाइड्रोफेनेंथ्रीन (स्टेरिन) कंकाल (Cyclopentanoperhydrophenanthrene Skeleton)
C17H28 (Core Ring System A-D)
Conditions: Saturated tetracyclic hydrocarbon framework underlying all natural steroids
शर्तें: सभी प्राकृतिक स्टेरॉयड का आधारभूत संतृप्त टेट्रासाइक्लिक हाइड्रोकार्बन ढांचा
इकाइयाँ: लागू नहीं
⚠️ Important Exceptions & Anomalies ⚠️ महत्वपूर्ण अपवाद एवं विसंगतियाँ
Exceptionअपवाद All steroid hormones retain the standard C-19 angular methyl group at C-10.सभी स्टेरॉयड हार्मोन C-10 पर मानक C-19 कोणीय मिथाइल समूह बनाए रखते हैं।

Observation: Estrogens (C18 series) — Metabolic aromatization of ring A involves the enzymatic loss of the C-19 angular methyl group and subsequent aromatization of the six-membered ring. प्रेक्षण: एस्ट्रोजेन (C18 श्रृंखला) — वलय A का चयापचय एरोमैटिकरण (aromatization) C-19 कोणीय मिथाइल समूह के एंजाइमेटिक नुकसान और बाद में छह-सदस्यीय वलय के एरोमैटिकरण को शामिल करता है।

Exceptionअपवाद Steroids possess a fully saturated, alicyclic tetracyclic carbon skeleton.स्टेरॉयड में एक पूर्णतः संतृप्त, एलीसाइक्लिक टेट्रासाइक्लिक कार्बन कंकाल होता है।

Observation: Estrogens and Vitamin D derivatives — Estrogens contain an aromatic benzene-like A ring, while secosteroids (Vitamin D) feature a broken B-ring system. प्रेक्षण: एस्ट्रोजेन और विटामिन D व्युत्पन्न — एस्ट्रोजेन में एक एरोमैटिक बेंजीन-जैसा A-वलय होता है, जबकि सिकोस्टेरॉयड (विटामिन D) में टूटा हुआ B-वलय तंत्र होता है।

Exceptionअपवाद Naturally occurring cholesterol and sterols have a 27-carbon skeleton.प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले कोलेस्ट्रॉल और स्टेरॉल्स में 27-कार्बन का कंकाल होता है।

Observation: Bile acids and certain plant sterols — Oxidative cleavage of the side chain yields C-24 bile acids (e.g., cholic acid), while phytosterols contain extra alkyl branching (C-28 or C-29). प्रेक्षण: पित्त अम्ल (Bile acids) और कुछ पादप स्टेरॉल — पार्श्व श्रृंखला के ऑक्सीडेटिव विदलन से C-24 पित्त अम्ल (जैसे, कोलिक एसिड) प्राप्त होते हैं, जबकि फाइटोस्टेरॉल्स में अतिरिक्त एल्काइल शाखाएं (C-28 या C-29) होती हैं।

💡 Shortcuts & Memory Aids 💡 शॉर्टकट एवं स्मरणीय सूत्र
Carbon Count Mnemonic (8-19-18-21-27)कार्बन गणना निमोनिक (8-19-18-21-27)
Estrane(18) → Androgen(19) → Pregnane(21) → Cholestane(27)

Application: Remember alphabetical or carbon-increasing order: Estrane (18, aromatic), Androstane (19, male), Pregnane (21, pregnancy/cortex), Cholestane (27, cholesterol). अनुप्रयोग: वर्णानुक्रम या कार्बन-बढ़ते क्रम को याद रखें: एस्ट्रेन (18, एरोमैटिक), एंड्रोस्टेन (19, पुरुष), प्रेग्नेन (21, गर्भावस्था/कोर्टेक्स), कोलेस्टेन (27, कोलेस्ट्रॉल)।

A-Ring Aromatization Rule for Estrogensएस्ट्रोजेन के लिए A-वलय एरोमैटिकरण नियम
C18 = Aromatic A-Ring, No C-19 Methyl

Application: Instantly identify estrogen structures in exam questions by checking for a benzene-like A-ring and a missing C-10 methyl group. अनुप्रयोग: परीक्षा के प्रश्नों में बेंजीन-जैसे A-वलय और गायब C-10 मिथाइल समूह की जांच करके एस्ट्रोजेन संरचनाओं की तुरंत पहचान करें।

Side Chain Identification at C-17C-17 पर पार्श्व श्रृंखला की पहचान
C21 has 2-carbon chain; C19 has =O or -OH; C18 has phenolic A-ring

Application: Count the carbons past the D-ring to classify unknown steroid structures rapidly in multi-choice questions. अनुप्रयोग: बहुविकल्पीय प्रश्नों में अज्ञात स्टेरॉयड संरचनाओं को वर्गीकृत करने के लिए D-वलय के बाद के कार्बनों की गणना करें।

⚖️ Comparison of Major Steroid Hormone Classes ⚖️ प्रमुख स्टेरॉयड हार्मोन वर्गों की तुलना
ParameterपैरामीटरEstrogensएस्ट्रोजेनAndrogensएंड्रोजनCorticosteroidsकॉर्टिकोस्टेरॉइड्स
Carbon Countकार्बन गणनाC18C18C19C19C21C21
A-Ring StructureA-वलय संरचनाAromatic (phenolic OH)एरोमैटिक (फेनोलिक OH)Saturated/α,β-unsaturated ketoneसंतृप्त/α,β-असंतृप्त कीटोनα,β-unsaturated ketoneα,β-असंतृप्त कीटोन
C-10 Methyl GroupC-10 मिथाइल समूहAbsentअनुपस्थितPresentउपस्थितPresentउपस्थित
Primary Physiological Roleप्राथमिक शारीरिक भूमिकाFemale secondary sex charactersमहिला द्वितीयक लैंगिक लक्षणMale secondary sex charactersपुरुष द्वितीयक लैंगिक लक्षणMetabolism & electrolyte balanceचयापचय और इलेक्ट्रोलाइट संतुलन
🎯 Key Exam Points 🎯 महत्वपूर्ण परीक्षा बिंदु (Key Exam Points)
  • The fundamental parent ring system of all steroids is cyclopentanoperhydrophenanthrene, also known as sterane.
  • Estrogens are C18 steroids characterized by an aromatic A-ring and the absence of the C-19 angular methyl group.
  • Androgens are C19 steroids possessing both C-10 and C-13 angular methyl groups.
  • Progestogens and corticosteroids contain 21 carbon atoms with a characteristic two-carbon side chain at C-17.
  • Aldosterone possesses a unique aldehyde group at the C-18 position which forms a hemiacetal equilibrium structure.
  • Vitamin D is classified as a secosteroid because one of the rings (Ring B) is cleaved photochemically.
  • सभी स्टेरॉयड की मूलभूत मूल वलय प्रणाली साइक्लोपेंटानोपरहाइड्रोफेनेंथ्रीन है, जिसे स्टेरिन (sterane) भी कहा जाता है।
  • एस्ट्रोजेन C18 स्टेरॉयड हैं जो एक एरोमैटिक A-वलय और C-19 कोणीय मिथाइल समूह की अनुपस्थिति द्वारा पहचाने जाते हैं।
  • एंड्रोजन C19 स्टेरॉयड हैं जिनमें C-10 और C-13 दोनों कोणीय मिथाइल समूह मौजूद होते हैं।
  • प्रोजेस्टोजेन और कॉर्टिकोस्टेरॉइड्स में 21 कार्बन परमाणु होते हैं, जिनमें C-17 पर एक विशिष्ट दो-कार्बन पार्श्व श्रृंखला होती है।
  • एल्डोस्टेरोन में C-18 स्थिति पर एक अद्वितीय एल्डिहाइड समूह होता है जो एक हेमीएसीटल संतुलन संरचना बनाता है।
  • विटामिन D को सिकोस्टेरॉयड के रूप में वर्गीकृत किया गया है क्योंकि वलयों में से एक (वलय B) फोटोकेमिकल रूप से टूट जाता है।
🚫 Common Errors & Confusions 🚫 सामान्य भ्रांतियाँ एवं त्रुटियाँ (Common Errors)
  • Confusing C18 (estrogens) and C19 (androgens) carbon counts; remember estrogens lose one carbon during A-ring aromatization.
  • Assuming all rings in a steroid are saturated; estrogens have an aromatic A-ring.
  • Forgetting that corticosteroids possess a 2-carbon side chain attached to C-17, unlike androgens which only have a keto or hydroxyl group at C-17.
  • Misidentifying secosteroids as non-steroids simply because a ring bond is broken.
  • C18 (एस्ट्रोजेन) और C19 (एंड्रोजन) कार्बन गणना को भ्रमित करना; याद रखें कि A-वलय एरोमैटिकरण के दौरान एस्ट्रोजेन एक कार्बन खो देते हैं।
  • यह मान लेना कि स्टेरॉयड में सभी वलय संतृप्त होते हैं; एस्ट्रोजेन में एक एरोमैटिक A-वलय होता है।
  • यह भूल जाना कि कॉर्टिकोस्टेरॉइड्स में C-17 से जुड़ी 2-कार्बन पार्श्व श्रृंखला होती है, जबकि एंड्रोजन में C-17 पर केवल एक कीटो या हाइड्रॉक्सिल समूह होता है।
  • सिकोस्टेरॉयड को केवल इसलिए गैर-स्टेरॉयड के रूप में गलत पहचानना क्योंकि एक वलय बंध टूटा हुआ है।