Organic Chemistry कार्बनिक रसायन (Organic Chemistry)

Acyl Substitution of Acid Derivatives अम्ल व्युत्पन्नों का एसाइल प्रतिस्थापन (Acyl Substitution of Acid Derivatives)

Carboxylic acid derivatives undergo nucleophilic acyl substitution via a tetrahedral addition-elimination mechanism. The overall reactivity of these derivatives is dictated by the basicity of the leaving group and resonance stabilization of the starting carbonyl compound. कार्बोक्सिलिक अम्ल व्युत्पन्न (Carboxylic acid derivatives) एक चतुष्फलकीय योग-विलोपन क्रियाविधि (tetrahedral addition-elimination mechanism) के माध्यम से नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन (nucleophilic acyl substitution) से गुजरते हैं। इन व्युत्पन्नों की समग्र अभिक्रियाशीलता (reactivity) निष्कासित होने वाले समूह (leaving group) की क्षारकता (basicity) और प्रारंभिक कार्बोनिल यौगिक के अनुनाद स्थिरीकरण (resonance stabilization) द्वारा निर्धारित होती है।

UP PGT Chemistry Subject Code 02 B.Sc. / M.Sc. Level

Mechanism of Nucleophilic Acyl Substitution नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन की क्रियाविधि

The reaction proceeds via a tetrahedral intermediate formed by nucleophilic attack on the sp2 hybridized carbonyl carbon.
The collapse of the tetrahedral intermediate expels the leaving group, regenerating the carbon-oxygen double bond.
Unlike aldehydes and ketones which undergo nucleophilic addition, acid derivatives undergo addition-elimination.
The rate-determining step for basic hydrolysis is typically the formation of the tetrahedral intermediate.

अभिक्रिया sp2 संकरित कार्बोनिल कार्बन पर नाभिकरागी आक्रमण (nucleophilic attack) द्वारा निर्मित एक चतुष्फलकीय मध्यवर्ती (tetrahedral intermediate) के माध्यम से आगे बढ़ती है।
चतुष्फलकीय मध्यवर्ती का विघटन निष्कासित होने वाले समूह को बाहर निकालता है, जिससे कार्बन-ऑक्सीजन द्वि-आबंध (double bond) पुनर्जीवित हो जाता है।
एल्डिहाइड और कीटोन के विपरीत, जो नाभिकरागी योग (nucleophilic addition) से गुजरते हैं, अम्ल व्युत्पन्न योग-विलोपन (addition-elimination) से गुजरते हैं।
क्षारीय जल-अपघटन (basic hydrolysis) के लिए दर-निर्धारक चरण (rate-determining step) आमतौर पर चतुष्फलकीय मध्यवर्ती का निर्माण होता है।

Reactivity Factors and Leaving Group Basicity अभिक्रियाशीलता कारक और निष्कासित समूह की क्षारकता

Leaving group ability is inversely proportional to its basicity and directly proportional to the acidity of its conjugate acid.
Acyl chlorides are the most reactive due to the poor basicity and weak solvation requirement of the chloride ion (Cl-).
Amides are the least reactive because the amino group (-NH2) is a strong base and a poor leaving group.
Resonance donation from heteroatom lone pairs (O, N) reduces the electrophilicity of the carbonyl carbon, lowering reactivity.

निष्कासित समूह की क्षमता उसकी क्षारकता के व्युत्क्रमानुपाती और उसके संयुग्मी अम्ल (conjugate acid) की अम्लता के सीधे समानुपाती होती है।
एसाइल क्लोराइड (Acyl chlorides) सबसे अधिक अभिक्रियाशील होते हैं क्योंकि क्लोराइड आयन (Cl-) की क्षारकता कम होती है और उसे कम विलायकन (solvation) की आवश्यकता होती है।
एमाइड (Amides) सबसे कम अभिक्रियाशील होते हैं क्योंकि अमीनो समूह (-NH2) एक प्रबल क्षार और एक दुर्बल निष्कासित समूह है।
विषम परमाणु (O, N) के एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pairs) से अनुनाद दान कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रॉनरागी प्रकृति (electrophilicity) को कम कर देता है, जिससे अभिक्रियाशीलता घट जाती है।

Interconversion and Functional Group Transformations अंतःपरिवर्तन और क्रियात्मक समूह रूपांतरण

A more reactive acid derivative can be easily converted into a less reactive derivative via nucleophilic acyl substitution.
Conversion of carboxylic acids to acyl chlorides requires activating reagents such as SOCl2, PCl3, or PCl5.
Esters react with primary and secondary amines in aminolysis to yield amides and alcohols.
Acid anhydrides react with alcohols under mild conditions to form esters and carboxylic acids without strong acid catalysts.

एक अधिक अभिक्रियाशील अम्ल व्युत्पन्न को नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन के माध्यम से आसानी से कम अभिक्रियाशील व्युत्पन्न में परिवर्तित किया जा सकता है।
कार्बोक्सिलिक अम्लों का एसाइल क्लोराइड में रूपांतरण के लिए SOCl2, PCl3, या PCl5 जैसे सक्रियण अभिकर्मकों की आवश्यकता होती है।
एस्टर (Esters) एमीनोलिसिस (aminolysis) में प्राथमिक और द्वितीयक एमीन्स के साथ अभिक्रिया करके एमाइड और अल्कोहल प्रदान करते हैं।
अम्ल एनहाइड्राइड (Acid anhydrides) हल्के परिस्थितियों में अल्कोहल के साथ अभिक्रिया करके बिना प्रबल अम्ल उत्प्रेरक के एस्टर और कार्बोक्सिलिक अम्ल बनाते हैं।

📐 Key Formulas & Equations 📐 महत्वपूर्ण सूत्र एवं समीकरण

Saponification Rate Equation साबुनीकरण दर समीकरण (Saponification Rate Equation)

Rate = k[RCOOR'][OH^-]

Conditions: Base-catalyzed ester hydrolysis (Second-order overall)

शर्तें: क्षार-उत्प्रेरित एस्टर जल-अपघटन (द्वितीय-कोटि की अभिक्रिया)

इकाइयाँ: दर की इकाइयाँ सांद्रता/समय (mol/L·s) में होती हैं

Acid-Catalyzed Ester Hydrolysis Rate अम्ल-उत्प्रेरित एस्टर जल-अपघटन दर (Acid-Catalyzed Ester Hydrolysis Rate)

Rate = k[RCOOR'][H⁺][H₂O]

Conditions: Low pH aqueous medium, pseudo-first order under excess water

शर्तें: कम pH जलीय माध्यम, जल की अधिकता में छद्म-प्रथम कोटि (pseudo-first order)

इकाइयाँ: दर की इकाइयाँ सांद्रता/समय (mol/L·s) में होती हैं

Schotten-Baumann Reaction Rate शोटेन-बॉमन अभिक्रिया दर (Schotten-Baumann Reaction Rate)

Rate = k[RCOCl][R'OH][OH^-]

Conditions: Aqueous alkaline medium trapping liberated HCl

शर्तें: जलीय क्षारीय माध्यम जो मुक्त HCl को अवशोषित करता है

इकाइयाँ: दर की इकाइयाँ सांद्रता/समय (mol/L·s) में होती हैं

Relative Reactivity Order of Acid Derivatives अम्ल व्युत्पन्नों की सापेक्ष अभिक्रियाशीलता क्रम (Relative Reactivity Order)

RCOCl > (RCO)₂O > RCOOR' > RCONH₂

Conditions: Based on leaving group ability (pKa of conjugate acid: HCl(-7) < RCOOH(4.8) < ROH(16) < NH3(38))

शर्तें: निष्कासित समूह की क्षमता पर आधारित (संयुग्मी अम्ल का pKa: HCl(-7) < RCOOH(4.8) < ROH(16) < NH3(38))

इकाइयाँ: लागू नहीं

⚠️ Important Exceptions & Anomalies ⚠️ महत्वपूर्ण अपवाद एवं विसंगतियाँ

Exceptionअपवाद Less reactive acid derivatives cannot directly convert to more reactive derivatives.कम अभिक्रियाशील अम्ल व्युत्पन्न सीधे अधिक अभिक्रियाशील व्युत्पन्नों में परिवर्तित नहीं हो सकते।

Observation: Direct synthesis of anhydrides from carboxylate salts and acyl chlorides. — The driving force is the creation of a thermodynamic sink via coupling highly reactive acyl intermediates with good nucleophiles. प्रेक्षण: कार्बोक्सिलेट लवणों और एसाइल क्लोराइड से एनहाइड्राइड का सीधा संश्लेषण संभव है। इसका मुख्य कारण अत्यधिक अभिक्रियाशील एसाइल मध्यवर्ती को अच्छे नाभिकरागियों के साथ जोड़कर एक ऊष्मागतिक सिंक (thermodynamic sink) बनाना है।

Exceptionअपवाद Steric hindrance always decreases nucleophilic attack rates.त्रिविम बाधा (Steric hindrance) हमेशा नाभिकरागी आक्रमण की दर को कम करती है।

Observation: Tertiary alcohols can form esters with acyl chlorides in pyridine (Schotten-Baumann variant). — Pyridine acts as a mild base and catalyst, forming an active N-acylpyridinium intermediate that increases electrophilicity. प्रेक्षण: तृतीयक अल्कोहल (Tertiary alcohols) पाइरीडीन में एसाइल क्लोराइड के साथ एस्टर बना सकते हैं। पाइरीडीन एक मंद क्षार और उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है, जो एक सक्रिय N-एसाइलपाइरीडीनियम मध्यवर्ती बनाता है जो इलेक्ट्रॉनरागी प्रकृति को बढ़ाता है।

Exceptionअपवाद Esters undergo base-catalyzed hydrolysis irreversibly.एस्टर क्षार-उत्प्रेरित जल-अपघटन से अनुत्क्रमणीय रूप से गुजरते हैं।

Observation: Saponification with bulky bases (e.g., lithium diisopropylamide) can yield alternative condensation products. — Steric bulk suppresses standard acyl substitution and favors proton abstraction (enolization). प्रेक्षण: भारी क्षारों (जैसे लिथियम डाइआइसोप्रोपिलएमाइड) के साथ साबुनीकरण वैकल्पिक संघनन उत्पाद दे सकता है। त्रिविम बाधा मानक एसाइल प्रतिस्थापन को दबा देती है और प्रोटॉन निष्कर्षण (एनोलाइजेशन) को बढ़ावा देती है।

💡 Shortcuts & Memory Aids 💡 शॉर्टकट एवं स्मरणीय सूत्र

Leaving Group Basicity Ruleनिष्कासित समूह क्षारकता नियम

Reactivity ∝ 1 / Basicity of Leaving Group

Application: Compare the pKa of the conjugate acid of the leaving group; lower pKa means better leaving group and higher acyl derivative reactivity. अनुप्रयोग: निष्कासित समूह के संयुग्मी अम्ल के pKa की तुलना करें; कम pKa का अर्थ है बेहतर निष्कासित समूह और उच्च अभिक्रियाशीलता।

Interconversion Hierarchy Flowअंतःपरिवर्तन पदानुक्रम प्रवाह

Cl^- > RCOO^- > RO^- > NH₂^-

Application: Always point reaction arrows from left to right in the hierarchy; converting right to left requires forcing conditions or coupling reagents (e.g., DCC). अनुप्रयोग: अभिक्रिया के तीरों को हमेशा पदानुक्रम में बाएं से दाएं रखें; दाएं से बाएं रूपांतरण के लिए कठोर परिस्थितियों या कपलिंग अभिकर्मकों (जैसे DCC) की आवश्यकता होती है।

Tetrahedral Intermediate Stabilityचतुष्फलकीय मध्यवर्ती स्थिरता

EDG on Acyl Group → Unstable Intermediate → Slow Substitution

Application: Identify electron-donating groups (amides, esters) which increase electron density on the carbonyl carbon via resonance, reducing attack rates. अनुप्रयोग: इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों (एमाइड, एस्टर) की पहचान करें जो अनुनाद के माध्यम से कार्बोनिल कार्बन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं, जिससे आक्रमण की दर कम हो जाती है।

⚖️ Comparison of Acid Derivatives ⚖️ अम्ल व्युत्पन्नों की तुलना

Derivativeव्युत्पन्न	Leaving Group Conjugate Acid pKaनिष्कासित समूह संयुग्मी अम्ल pKa	Relative Reactivityसापेक्ष अभिक्रियाशीलता
Acyl Chloride (RCOCl)एसाइल क्लोराइड (RCOCl)	-7 (HCl)-7 (HCl)	Highestउच्चतम
Acid Anhydride ((RCO)2O)अम्ल एनहाइड्राइड ((RCO)2O)	4.8 (RCOOH)4.8 (RCOOH)	Highउच्च
Ester (RCOOR')एस्टर (RCOOR')	16 (ROH)16 (ROH)	Moderateमध्यम
Amide (RCONH2)एमाइड (RCONH2)	38 (NH3)38 (NH3)	Lowestन्यूनतम

🎯 Key Exam Points 🎯 महत्वपूर्ण परीक्षा बिंदु (Key Exam Points)

Acyl chlorides react violently with water to form carboxylic acids and hydrochloric acid.
Esters undergo transesterification in the presence of acid (H+) or base (OR-) catalysts.
Amides undergo Hofmann bromamide degradation with Br2 and KOH to form primary amines with one less carbon.
Lithium aluminum hydride (LiAlH4) reduces esters, acid chlorides, and anhydrides to primary alcohols.
Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) at low temperatures (-78 °C) reduces esters selectively to aldehydes.
N,N-Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) is a common dehydrating agent used to couple carboxylic acids with amines to form amides.

एसाइल क्लोराइड पानी के साथ तीव्रता से अभिक्रिया करके कार्बोक्सिलिक अम्ल और हाइड्रोक्लोरिक अम्ल बनाते हैं।
एस्टर अम्ल (H+) या क्षार (OR-) उत्प्रेरकों की उपस्थिति में ट्रांसएस्टरीकरण (transesterification) से गुजरते हैं।
एमाइड Br2 और KOH के साथ हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण (Hofmann bromamide degradation) द्वारा एक कम कार्बन वाले प्राथमिक एमीन बनाते हैं।
लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड (LiAlH4) एस्टर, एसाइल क्लोराइड और एनहाइड्राइड को प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित करता है।
डाइआइसोब्यूटिल एल्युमिनियम हाइड्राइड (DIBAL-H) कम तापमान (-78 °C) पर एस्टर को चुनिंदा रूप से एल्डिहाइड में अपचयित करता है।
N,N-डाइसाइक्लोहेक्सिलकार्बोडाइमाइड (DCC) एक सामान्य निर्जलीकरण अभिकर्मक है जिसका उपयोग कार्बोक्सिलिक अम्लों को एमीन्स के साथ जोड़कर एमाइड बनाने में किया जाता है।

🚫 Common Errors & Confusions 🚫 सामान्य भ्रांतियाँ एवं त्रुटियाँ (Common Errors)

Confusing nucleophilic addition in aldehydes/ketones with nucleophilic acyl substitution in acid derivatives.
Assuming amides can be hydrolyzed in neutral water without harsh acidic or basic catalysts and high temperatures.
Neglecting the reversibility of acid-catalyzed esterification and hydrolysis reactions.
Forgetting that Grignard reagents add twice to esters and acid chlorides to form tertiary alcohols, but only once to nitriles or via specific modified reagents to other derivatives.

एल्डिहाइड/कीटोन में नाभिकरागी योग और अम्ल व्युत्पन्नों में नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन के बीच भ्रमित होना।
यह मान लेना कि एमाइड को कठोर अम्लीय या क्षारीय उत्प्रेरकों और उच्च तापमान के बिना तटस्थ पानी में जल-अपघटित किया जा सकता है।
अम्ल-उत्प्रेरित एस्टरीकरण और जल-अपघटन अभिक्रियाओं की उत्क्रमणीयता की उपेक्षा करना।
यह भूल जाना कि ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एस्टर और एसाइल क्लोराइड के साथ दो बार जुड़कर तृतीयक अल्कोहल बनाते हैं, लेकिन नाइट्राइल के साथ केवल एक बार।

Syllabus Sectionपाठ्यक्रम अनुभाग

Organic Chemistryकार्बनिक रसायन

Branch topics covered under official UP PGT Chemistry curriculum.आधिकारिक UP PGT रसायन विज्ञान पाठ्यक्रम के अंतर्गत शामिल विषय।

Classification Of Organic Compounds → Iupac Nomenclature → Types Of Organic Reactions → Reaction Mechanism → Homolytic Fission → Heterolytic Fission →

Full Chemistry Tracker →

Acyl Substitution of Acid Derivatives अम्ल व्युत्पन्नों का एसाइल प्रतिस्थापन (Acyl Substitution of Acid Derivatives)

Mechanism of Nucleophilic Acyl Substitution नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन की क्रियाविधि

Reactivity Factors and Leaving Group Basicity अभिक्रियाशीलता कारक और निष्कासित समूह की क्षारकता

Interconversion and Functional Group Transformations अंतःपरिवर्तन और क्रियात्मक समूह रूपांतरण

⚡ Quick Revision: Acyl Substitution of Acid Derivatives ⚡ त्वरित रिवीज़न: अम्ल व्युत्पन्नों का एसाइल प्रतिस्थापन (Acyl Substitution of Acid Derivatives)

Mechanism Framework क्रियाविधि ढांचा

Leaving Group Basicity निष्कासित समूह की क्षारकता

Interconversion Rules अंतःपरिवर्तन नियम

Reduction Pathways अपचयन मार्ग

📚 Terms & Units Glossary 📚 पारिभाषिक शब्दावली एवं इकाइयाँ

🎯 Key Takeaways 🎯 महत्वपूर्ण निष्कर्ष (Key Takeaways)

📌 Quick Recall 📌 त्वरित स्मरण (Quick Recall)

⚖️ Key Differences ⚖️ महत्वपूर्ण अंतर (Key Differences)

❓ Practice Questions (20 MCQs)❓ अभ्यास प्रश्न (20 बहुविकल्पीय प्रश्न)

Which reagent selectively reduces an ester to an aldehyde at -78 °C? कौन सा अभिकर्मक -78 °C पर एस्टर को चुनिंदा रूप से एल्डिहाइड में अपचयित करता है?

What is the conjugate acid pK_a value associated with the leaving group of an amide? एमाइड के लिविंग ग्रुप से संबंधित संयुग्मी अम्ल (conjugate acid) का pK_a मान क्या है?

Why are amides the least reactive carboxylic acid derivatives? एमाइड सबसे कम प्रतिक्रियाशील कार्बोक्सिलिक अम्ल व्युत्पन्न क्यों होते हैं?

Transesterification is best promoted by: ट्रांसएस्टरीफिकेशन (Transesterification) को किसके द्वारा सबसे अच्छी तरह बढ़ावा दिया जाता है?

In the Schotten-Baumann reaction, what is the role of aqueous NaOH? शोटेन-बॉमन अभिक्रिया में, जलीय NaOH की क्या भूमिका है?

Which acid derivative yields a nitrile upon dehydration with P₂O₅? कौन सा अम्ल व्युत्पन्न P₂O₅ के साथ निर्जलीकरण (dehydration) पर नाइट्राइल देता है?

What is the product of the reaction between an acid anhydride and a primary amine? एसिड एनहाइड्राइड और प्राथमिक एमाइन के बीच अभिक्रिया का उत्पाद क्या है?

Why can acetic acid not be directly converted into ethyl acetate without a catalyst? एसिटिक अम्ल को उत्प्रेरक के बिना सीधे एथिल एसीटेट में क्यों नहीं बदला जा सकता है?

What is the intermediate formed during the Hofmann bromamide degradation of amides? एमाइड्स के हॉफमैन ब्रोमामाइड डिग्रेडेशन के दौरान कौन सा मध्यवर्ती बनता है?

Which derivative has the lowest leaving group pK_a for its conjugate acid? किस व्युत्पन्न के संयुग्मी अम्ल के लिए लिविंग ग्रुप का pK_a सबसे कम होता है?

Which of the following compounds yields acetic acid upon aqueous acidic hydrolysis? निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक जलीय अम्लीय हाइड्रोलिसिस पर एसिटिक अम्ल देता है?

🏛️ Exam Trends & Question Pattern🏛️ परीक्षा ट्रेंड एवं प्रश्न पैटर्न

⏱️ Timed Topic Test⏱️ समयबद्ध टॉपिक टेस्ट

Instructionsनिर्देश

Acyl Substitution of Acid Derivatives अम्ल व्युत्पन्नों का एसाइल प्रतिस्थापन (Acyl Substitution of Acid Derivatives)

Mechanism of Nucleophilic Acyl Substitution नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन की क्रियाविधि

Reactivity Factors and Leaving Group Basicity अभिक्रियाशीलता कारक और निष्कासित समूह की क्षारकता

Interconversion and Functional Group Transformations अंतःपरिवर्तन और क्रियात्मक समूह रूपांतरण

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Mechanism Framework क्रियाविधि ढांचा

Leaving Group Basicity निष्कासित समूह की क्षारकता

Interconversion Rules अंतःपरिवर्तन नियम

Reduction Pathways अपचयन मार्ग

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🎯 Key Takeaways 🎯 महत्वपूर्ण निष्कर्ष (Key Takeaways)

📌 Quick Recall 📌 त्वरित स्मरण (Quick Recall)

⚖️ Key Differences ⚖️ महत्वपूर्ण अंतर (Key Differences)

❓ Practice Questions (20 MCQs)❓ अभ्यास प्रश्न (20 बहुविकल्पीय प्रश्न)

Which reagent selectively reduces an ester to an aldehyde at -78 °C? कौन सा अभिकर्मक -78 °C पर एस्टर को चुनिंदा रूप से एल्डिहाइड में अपचयित करता है?

What is the conjugate acid pKa value associated with the leaving group of an amide? एमाइड के लिविंग ग्रुप से संबंधित संयुग्मी अम्ल (conjugate acid) का pKa मान क्या है?

Why are amides the least reactive carboxylic acid derivatives? एमाइड सबसे कम प्रतिक्रियाशील कार्बोक्सिलिक अम्ल व्युत्पन्न क्यों होते हैं?

Transesterification is best promoted by: ट्रांसएस्टरीफिकेशन (Transesterification) को किसके द्वारा सबसे अच्छी तरह बढ़ावा दिया जाता है?

In the Schotten-Baumann reaction, what is the role of aqueous NaOH? शोटेन-बॉमन अभिक्रिया में, जलीय NaOH की क्या भूमिका है?

Which acid derivative yields a nitrile upon dehydration with P2O5? कौन सा अम्ल व्युत्पन्न P2O5 के साथ निर्जलीकरण (dehydration) पर नाइट्राइल देता है?

What is the product of the reaction between an acid anhydride and a primary amine? एसिड एनहाइड्राइड और प्राथमिक एमाइन के बीच अभिक्रिया का उत्पाद क्या है?

Why can acetic acid not be directly converted into ethyl acetate without a catalyst? एसिटिक अम्ल को उत्प्रेरक के बिना सीधे एथिल एसीटेट में क्यों नहीं बदला जा सकता है?

What is the intermediate formed during the Hofmann bromamide degradation of amides? एमाइड्स के हॉफमैन ब्रोमामाइड डिग्रेडेशन के दौरान कौन सा मध्यवर्ती बनता है?

Which derivative has the lowest leaving group pKa for its conjugate acid? किस व्युत्पन्न के संयुग्मी अम्ल के लिए लिविंग ग्रुप का pKa सबसे कम होता है?

Which of the following compounds yields acetic acid upon aqueous acidic hydrolysis? निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक जलीय अम्लीय हाइड्रोलिसिस पर एसिटिक अम्ल देता है?

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Test Resultपरीक्षा परिणाम

What is the conjugate acid pK_a value associated with the leaving group of an amide? एमाइड के लिविंग ग्रुप से संबंधित संयुग्मी अम्ल (conjugate acid) का pK_a मान क्या है?

Which acid derivative yields a nitrile upon dehydration with P₂O₅? कौन सा अम्ल व्युत्पन्न P₂O₅ के साथ निर्जलीकरण (dehydration) पर नाइट्राइल देता है?

Which derivative has the lowest leaving group pK_a for its conjugate acid? किस व्युत्पन्न के संयुग्मी अम्ल के लिए लिविंग ग्रुप का pK_a सबसे कम होता है?